În conformitate cu prevederile art.30.5 din Regulamentul de Organizare a Activității Fotbalistice (ROAF), la faza șaisprezecimilor de finală participă cele 14 echipe din Liga 1 și 18 echipe calificate în urma desfășurării fazelor anterioare. Jocurile din cadrul șaisprezecimilor se stabilesc prin tragere la sorți, echipele participante fiind repartizate astfel:
 

URNA A

1. SC FC STEAUA BUCUREȘTI SA
2. AS FC ASA 2013 TÂRGU MUREȘ
3. FC CFR 1907 CLUJ SA
4. AFC ASTRA
5. CLUB SPORTIV U CRAIOVA
6. FC PETROLUL SA
 

URNA B

1. DINAMO 1948 SA
2. ASC BOTOȘANI
3. CS PANDURII LIGNITUL TÂRGU JIU
4. CS MUNICIPAL STUDENȚESC IAȘI
5. SC FC VIITORUL SA 
6. CS CONCORDIA CHIAJNA
7. SC FC VOLUNTARI SA
8. ACS POLI TIMIȘOARA
 

URNA C

1. FOTBAL CLUB VIITORUL SA 2
2. ACS DACIA UNIREA BRĂILA
3. SPORT CLUB BACĂU
4. ACS BUCOVINA POJORÂTA
5. ACS RAPID CFR SUCEAVA
6. ACS FCM BAIA MARE
7. SC UNIVERSITATEA CLUJ SA
8. AS FC ASA 2013 TÂRGU MUREȘ 2
9. CSM RÂMNICU VÂLCEA
10. CS MIOVENI
11. ACS UNIREA BRÂNCENI
12. ACS UTA BĂTRÂNA DOAMNĂ
13. AS FC RIPENSIA TIMIȘOARA
14. CS UNIREA TARLUNGENI
15. SC FC BRAȘOV SA
16. CS BALOTEȘTI
17. ACS FC ACADEMICA CLINCENI
18. ACS BERCENI
 
Se grupează  echipe din urna A cu echipe din urna C (6 jocuri) și, în continuare, echipe din urna B cu echipe din urna C (8 jocuri). Cele 4 echipe rămase în urna C se grupează între ele. 
 
Pentru jocurile din optimi, sferturi de finală și semifinale, echipele calificate vor fi repartizate în aceleași urne valorice ca și în cadrul șaisprezecimilor, tragerea la sorți urmând să se efectueze în mod similar (conform art.30.6 din ROAF).
 
Jocurile din șaisprezecimile, optimile și sferturile de finală se dispută în sistem eliminatoriu, într-o singură manșă, pe terenul echipei de categorie inferioară sau mai slab clasată în campionatul precedent. În cazul în care jocurile din Cupa României urmează să fie televizate în direct și sunt programate în nocturnă, iar clubul organizator nu dispune de un stadion dotat cu instalație de iluminat, jocul se va programa pe un stadion din localitatea cea mai apropiată, care îndeplinește condițiile regulamentare necesare disputării jocului și televizării (conform art.30.6.1 din ROAF).
 
În caz de egalitate după 90 de minute de joc, se procedează la prelungiri și, după caz, la executarea loviturilor de departajare din punctul de pedeapsă (conform art.30.9 din ROAF).
 
În jocurile la care participă echipe din Liga a 2-a sau Liga I se pot efectua maximum 3 înlocuiri de jucători (conform art.30.11 din ROAF).
 
În privința numărului maxim de jucători extracomunitari folosiți în jocurile de din Cupa României, se aplică următoarele reguli:
a) dacă într-un joc se întâlnesc echipe din aceeași categorie, se aplică regulile stabilite pentru categoria respectivă;
b) dacă într-un joc se întâlnesc echipe din categorii diferite, se aplică regulile stabilite pentru categoria superioară (conform art.30.12 din ROAF).
 
În cazul jocurilor desfășurate într-o singură manșă, pe terenul uneia dintre echipe, cheltuielile se efectuează de clubul organizator, iar după scăderea cheltuielilor de organizare, suma rămasă se va repartiza fiecărei echipe în proporție de 50% din beneficiul net. Dacă din încasări nu rezultă beneficiu, fiecare club va suporta în mod egal acoperirea cheltuielilor. Beneficiul fiecărei echipe va fi achitat în termen de cel mult 15 zile de la data disputării jocului.
În caz de litigiu, competența soluționării aparține Comisiei de Disciplină și Etică a FRF (conform art.30.13 din ROAF).
 
Echipele programate în Cupa României nu pot renunța la jocuri și nici nu pot disputa jocuri amicale în zilele în care au fost programate, sub sancțiunea eliminării lor din campionatul în care participă. 
 
Jocurile din cadrul șaisprezecimilor Cupei României vor avea loc marți/miercuri/joi, pe 22/23/24 septembrie, cu începere de la ora 16:30, cu excepția jocurilor televizate, programul acestora urmând a fi stabilit de Comitetul de urgență și comunicat ulterior pe site-ul FRF.ro.